La familia Lercaro traslada su residencia a La Orotava y hasta que el inmueble donde vivía en La Laguna fue adquirido por el Cabildo insular para destinarlo a museo, durante siglos tuvo varios usos: albergue militar, aulas universitarias, colegio de primera enseñanza, zapatería y el taller de cerrajería de la familia Trujillo. Por el lado izquierdo, haciendo esquina con Tabares de Cala, está la casa de los Jesuitas, que se empezó a construir en 1733, instalándose la citada Orden, una vez terminadas las obras en 1737. Actualmente, es la sede de la Real Sociedad Económica de Amigos del País de Tenerife, fundada en 1777, que dispone de una de las bibliotecas más importantes de Canarias, salón de actos, patio central y oficinas. También tiene su sede en este edificio el Colegio de Doctores y Licenciados de Santa Cruz de Tenerife, así como la Sociedad Esperantista de la Isla. La Universidad de San Fernando, actual Universidad de La Laguna, con sus aulas de Derecho y Facultad de Químicas, empezó su actividad universitaria en estas dependencias.
La Casa Salazar (Obispado) se empezó a construir en el siglo XVII, por don Cristóbal Lázaro Salazar y Frías, primer conde del Valle de Salazar. La fachada está considerada la mejor de cuantas se conservan en Canarias. La piedra utilizada fue extraída de la cantera del pueblo de Pedro Álvarez en Tegueste. La citada fachada de piedra y estilo barroco se terminó en 1687. En el resto del edificio se ejecutaron reformas a lo largo de los siglos XVII y XIX y las últimas en 1980. Esta edificación tiene una influencia clara del Palacio de Navas. Fue residencia del general Lorenzo Fernández Villavivencio y Cárdenas (1723-1735), marqués de Valhermoso, que decidió trasladar la sede de la Capitanía General de La Laguna a Santa Cruz de Tenerife. También fue ocupada durante un tiempo por el casino El Porvenir, hasta que fue adquirida por el IV obispo de San Cristóbal de La Laguna (1888-1894), don Ramón Torrijos y Gómez, como sede del Palacio Episcopal.
Anteriormente, los obispos de la diócesis no tuvieron residencia fija y se alojaron en varias viviendas, como en la Casa de la Torre (Hotel Aguere). El obispo Folguera, en la calle Bencomo y fray Ildefonso Infante en el antiguo convento de Santo Domingo.
En el año 2006 se declaró, sobre el mediodía del 23 de enero, un incendio que destruyó el interior de este edificio del siglo XVII, aunque afortunadamente la valiosa fachada de piedra quedó intacta. Actualmente, y desde el 2009, que fue totalmente reconstruido interiormente, este inmueble volvió a albergar la sede episcopal.
En el actual número 26 se encuentra la librería diocesana, instalada en un restaurado edificio junto al Obispado.
En el edificio siguiente al Obispado se construyó, a mitad del siglo XVIII, por el teniente coronel don Gabriel Román Manrique de Lara (1684-1749), la conocida Casa Román. Esta vivienda fue habitada durante varios siglos por distintos familiares del primer propietario, entre ellos, “el coronel don Luis Román Machado (1755-1841) defensor de la plaza de Santa Cruz en 1797, con ocasión del ataque de Nelson” (Cioranescu). También fue sede de los estudios de Perito Agrícola y Aparejador (Reales Órdenes de 9 de octubre de 1928 y 10 de junio de 1930) y de Taquigrafía y Mecanografía (Real Orden de 7 de junio de 1930). Fue adquirida el 28 de junio 1950, por el Cabildo insular de Tenerife por 450.000 pesetas “pagadas en efectivo”. Un año antes el consejero y profesor don Leoncio Afonso Pérez había elaborado un amplio informe sobre el mal estado en que se encontraban las instalaciones del Colegio Politécnico.
El 5 de abril de 1921, un año después de su fallecimiento, por iniciativa popular y considerado como “benefactor de los estudiantes y del proletariado”, el pleno del Excmo. Ayuntamiento de San Cristóbal de La Laguna acordó por unanimidad colocar una placa en la fachada donde vivió y falleció el profesor don Quintín Benito y Benito.
Desde 1994 en este edificio está instalada la Universidad Nacional a Distancia (UNED).
Por el mismo lado izquierdo de la vía, en la casa que hace esquina con Juan de Vera, nació Antonio Hernández de Viana (Poeta Viana), historiador, médico y poeta. Estudió Medicina en Sevilla, licenciatura que terminó en 1606. Prestó sus servicios como médico al Cabildo de Tenerife y también en Gran Canaria. Como poeta escribió Antigüedades de las islas afortunadas, Conquista de Tenerife, Aparecimiento de la imagen de Candela. En la misma vivienda, durante el pasado siglo XX vivió el sacerdote don Maximiliano Darias Montesino, párroco de la Iglesia Matriz de La Concepción.
En la esquina de enfrente se creó en 1515, el hospital de Nuestra Señora de Los Dolores, que absorbió al de Santa María de la Antigua fundado por iniciativa de los vecinos en 1505. En el siglo XVIII este hospital fue reedificado en su totalidad en el antiguo solar por el mercader Bernardo Fau, de origen francés, que una vez muerta su esposa destinó su fortuna a esta benéfica obra. La administración pasó a principios del pasado siglo XX a la Diputación Provincial y posteriormente al Cabildo Insular.
La popular imprenta Sigut estuvo instalada en un amplio edificio por el lado izquierdo de esta calle, según se sube, enfrente de la iglesia del Hospital de Los Dolores. En la vivienda anterior a la que hace esquina con Núñez de la Peña tuvo durante muchos años su consulta médica el prestigioso cardiólogo lagunero don Enrique González González.
La mayoría de los edificios históricos de esta calle han sido calificados como obras maestras de la arquitectura de la época, siendo uno de ellos el antiguo convento de San Agustín, cuya construcción se inicia en los primeros años del siglo XVI y se sabe que se terminó pasado el año 1509, por documentos que acreditan que ese año aún estaba en obras.
El convento de San Agustín fue fundado por dos frailes agustinos que habían venido acompañando al Adelantado. La iglesia del monasterio tenía en 1530 una sola nave, hasta que en 1765 se empezaron a construir los cimientos del nuevo templo. La anterior fue derribada completamente, y se volvió a edificar en los años siguientes, terminándose el Domingo de Resurrección, 11 de abril de 1784. “El principal autor de esta gran reforma, llevada a cabo a pesar de numerosas dificultades, fue el prior fray Antonio Jacob Machado (1712-1784), quien tuvo la satisfacción de bendecir el templo y murió a los tres días, agotado por el cansancio y la emoción”, señala Cioranescu.
A lo largo de los siglos la iglesia del convento, creada bajo la advocación del Espíritu Santo, fue sede provisional de la parroquia de La Concepción y Sagrario de la Santa Iglesia Catedral.
Este templo sufrió un incendio el 2 de junio de 1964, destruyéndolo totalmente, así como las imágenes de alto nivel y el conjunto patrimonial que se encontraba en su interior.
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